Em 1966, outro disco que ficou para história: HERP ALBERT PRESENT SERGIO MENDES & BRAZIL' 66, no qual o músico americano convida o pianista brasileiro Sérgio Mendes, recém chegado do Brasil, e seu grupo que formou nos EUA: o Brazil'66. Nesse grupo tinha uma banda de cinco pessoas com duas mulheres que cantavam tanto em português, como
No disco tinha as músicas Samba de uma nota só, The joker, Going out of my head, essas duas últimas são músicas americanas, Tim Dom Dom, do Coda e do João Mello, Daytripper, dos Beatles, Água de Beber, em inglês, Slow Hot wind, do Henri Mancini, O Pato, a versão em inglês de Berimbau, do Baden Powell e do Vinícius, e a que seria a grande responsável pelo sucesso do disco: Mas que Nada, de Jorge Ben, logo essa música se tornaria um grande clássico nos EUA, faz com que o disco venda mais de 1 milhão de cópias, faz com que depois Sérgio Mendes vire o músico brasileiro que mais vendeu discos no exterior e vira um ícone dos recéns criados Funk e Hip Hop, feitos respectivamente por James Brown e Miles Davis, muito influenciados por Sérgio Mendes, João Donato (que até hoje, para muitos americanos é considerado um dos pais do Funk) e do Moacir Santos, que também vai para os EUA, onde grava a sua fenomenal Coisa n.º 5, do seu disco COISAS, que seria rebatizada de Nanã, que depois viraria um hino da música negra americana.
Com isso Sérgio Mendes vira um dos mais cultuados músicos brasileiros nos EUA, sendo, talvez, o principal responsável pelo fim dos Beatles, o mais famoso grupo de Rock de todos os tempos, em 1970. Tanto foi o prestígio de Sérgio Mendes, que em 1984 foi convidado a fazer o tema de abertura das Olimpíadas de Los Angeles, cidade onde se adotou nos EUA. Faria também a trilha sonora de um filme americano sobre a vida de Pelé, sendo que em algumas músicas teve parceria do próprio Pelé. Sérgio Mendes acaba virando ao lado do Tom Jobim o "rei da música tocada em elevador". Além desse disco, Sergio Mendes também gravou vários outros nos EUA, como LOOK AROUND, que tem músicas como The frog, do João Donato e With a little help from my friends, dos Beatles.
Em 1967, Tom Jobim faria mais três discos que ficariam para sempre na memória dos americanos. O primeiro é WAVE, onde Tom faz só com músicas instrumentais, no disco tinham a belíssima Wave, que segundo Henri Mancini é a música brasileira mais jazzística de todas e a sua música preferida, The Red Blose, Look to the Sky, Batidinha, Triste, Mojave, Dialógo, Lamento, Antígua e o mais Samba-Jazz do disco: Captain Bacardi. Logo Wave faria um tremendo sucesso e ganharia letra feita pelo próprio Tom, Triste e Lamento, também ganhariam letra, Triste, também do Tom e Lamento, do Vinícius.
O disco que mais faria sucesso do Tom no ano foi FRANCIS ALBERT SINATRA E ANTONIO CARLOS JOBIM. Quem acabou marcando um encontro foi o próprio Frank Sinatra, que estava começando a entrar em decadência, especialmente por causa do grande sucesso do Rock, liga para o Tom, que está no bar do Veloso, quando recebe a notícia, que Frank Sinatra queria gravar um disco com ele, no princípio não acredita, mas quando Sinatra fala isso para ele, Tom embarca logo para os EUA. Em janeiro de 1967 hospedou-se no Sunset Marquis de Los Angeles para dar início ao trabalho, afinal adiado porque Sinatra refugiara-se em Barbados para esquecer mais uma desavença conjugal com Mia Farrow. Enquanto esperava, repassou todos os arranjos com Ogerman, compôs mais duas músicas (“Wave” e “Triste”) e quase morreu de tédio.
Enquanto esperava um sinal de Sinatra, Tom escreveu várias cartas a Vinícius. Numa delas autodefiniu-se como "um infeliz paralisado num quarto de hotel, esperando o chamado para a gravação, naquela astenia física que precede os grandes acontecimentos, vendo televisão sem parar e cheio de barrigose". E assinava: "Astênio Claustro Fobim".
Foi um disco histórico, envolvendo o maior cantor e o maior compositor do século XX. Frank Sinatra, que acompanha o sucesso da Bossa Nova nos EUA, vê
Logo Tom Jobim e Frank Sinatra acabam virando amigos, provocando um grande ciúme em Vinícius de Moraes, que está cada vez mais junto de outros parceiros como Carlos Lyra e Baden Powell.
Também em 1967, Tom faz o disco A CERTAIN MR. JOBIM, as músicas do disco são: Once again (Outra vez), I was just one more for you (Esperança perdida), Estrada do Sol, Don't ever go away (Por causa de você) , Zingaro, Bonita, Se todos fossem iguais a você, Off key ( Desafinado), Photografh (Fotografia) e Surfboard.
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